Ze wszystkich filmów Andersona, ten najbardziej przesiąknięty jest wątkami autobiograficznymi. Reżyser nie tylko angażuje tu swoją dawną szkołę do zagrania tytułowej Rushmore, ale też w pewnym stopniu opowiada o sobie. Główny bohater, młody entuzjasta o artystycznych zapędach jest swoistym alter ego Andersona, ze wszystkimi jego młodzieńczymi problemami (szkoła i miłość), aspiracjami (sztuka) i fascynacjami (pod postacią wystawianych sztuk pojawiają się odniesienia do klasyków kina, m.in. "Serpico", "Czasu apokalipsy" czy "Gorączki"). 'Rushmore' utrzymane jest w poetyce iście twainowskiej przygody (choć nie ma tu żadnych wielkich eskapad), w której jest miejsce na dramat i komedię. Anderson nie stara się jednak wzorem pisarza obnażać pewnych społecznych podziałów, a wręcz przeciwnie - szuka sposobu na ich pogodzenie. Nie bez powodu więc główny bohater jest synem biednego golibrody, jego adoratorka Azjatką, obiekt westchnień samotną nauczycielką, a w bogatym i melancholijnym bogaczu doszukuje się on ojca. Relacje między głównym bohaterem a każdą z tych postaci obrazują tematykę podejmowaną przez reżysera: romantyzm, nostalgia i zawiedzione nadzieje. 'Rushmore' to jednak przede wszystkim tryumf, a może właściwie narodziny stylu, który w następnych latach będzie już nierozerwalnie kojarzył się z nazwiskiem reżysera. Anderson pokazuje przede wszystkim jak nie marnować czasu i miejsca na ekranie. W kolejnych scenach często bez słów, za to z pomocą kostiumów bądź scenografii określa nastrój bohaterów (rzadko stosowane we współczesnym kinie mise-en-scene), wspomagając się utworami Brytyjskiej Inwazji (słychać m.in. Kinks, Rollings Stones czy Johna Lennona), a wszystko to "spina" za pomocą doskonałych szerokoekranowych ruchów kamery, które często zastępują montażowe cięcia. W kilku scenach Anderson zdradza nawet swoje pedantyczne przywiązanie do formy stylistycznej, przemycone za pomocą kilku zgrabnych odniesień (np. ujęcie głównego bohatera w gokarcie to nawiązanie do słynnego zdjęcia cudownego dziecka-fotografa Jacquesa Henriego Lartigue). Filmem tym Anderson określił charakter swoich kolejnych filmów, które od tej pory balansować będą między skromnym festiwalowym obrazem, a hollywoodzką produkcją o wielomilionowym budżecie. Jego przyjęcie było dość entuzjastyczne. Najczęściej wychwalano unikalny styl i dwa odkrycia reżysera: pierwszym był debiutant Jason Schwartzman, drugim zaskakujące nowe oblicze Billa Murraya. Dzisiaj często uważa się 'Rushmore' za kultowy film tamtego pokolenia, a wielu artystów (najczęściej muzyków) nie unika w swojej twórczości nawiązań do niego.